Narra la historia de Leonard (Joaquin Phoenix), un apuesto aunque trastornado joven que regresa al hogar de su infancia en Brooklyn tras fracasar en su intento de suicidio. Mientras se recupera ante la atenta mirada de sus preocupados padres, finalmente incapaces de entenderle, se cruza con dos mujeres simultáneamente Michelle (Gwyneth Paltrow), una bella vecina con halo misterioso y exótico, alguien fuera de lugar en un contexto como el del aburrido vecindario de Brighton Beach.

Y Sandra (Vinessa Shaw), la encantadora y bondadosa hija de un hombre de negocios amigo de la familia. Leonard se verá finalmente obligado a tomar una decisión imposible entre la impulsividad del deseo y el confort del amor o arriesgarse a caer de nuevo en las tinieblas que casi lo matan.